En los 4 anteriores pasos (1993 a 1995, 1997 a 1998, 2002 y 2006 a 2007), Don Gregorio dirigió 31 clásicos, de los cuales ganó 20, empató cuatro y perdió apenas siete.
El primer clásico que le tocó jugar fue el del 10 de mayo de 1993, por la primera rueda del Uruguayo. Peñarol ganó 1 a 0 con gol de Pablo Bengoechea, de penal a los 45 minutos. En ese partido jugó y fue expulsado a los 90´ José Enrique De los Santos, hoy integrante del cuerpo técnico de Gregorio Pérez.
En tanto, el último clásico que dirigió fue el 29 de abril de 2007, por la 13ª fecha del Clausura. Los aurinegros también ganaron en esa oportunidad y fue por un contundente 3 a 0 con un gol en contra de Marco Vanzini y un doblete del brasileño Silvio Mendes.
